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亲核试剂和亲电试剂(亲核试剂)

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1、亲核取代反应。

2、简称SN。

3、饱和碳上的亲核取代反应很多。

4、例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。

5、醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。

6、卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。

7、当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

8、由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。

9、SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

10、总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。

11、S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

12、反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。

13、能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。

14、如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。

15、低温和碱性弱对SN取代有利。

本文分享完毕,希望对大家有所帮助。

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